In questa piazza si possono trovare La porta del Borgo, Palazzo Pretorio, Palazzo Borghi e la Chiesa di S.Rocco.
Porta del Borgo
Semplice porta ad arco che costituisce l'ingresso al borgo vecchio e si apre nella più antica cerchia di mura che racchiudono la piazza. Mura che ora rimangono inglobate entro le case che, nel corso dei secoli, si sono venute costruendo a ridosso. Lo stemma scolpito al di sopra dell'arco è ormai indecifrabile per la corrosione, probabilmente è lo stemma di un podestà.
La tipologia architettonica di questo illustre edificio segue il modello dei palazzi fiorentini trecenteschi: il paramento è di sasso a vista e lo spessore dei muri imponente: il pian terreno evidenzia un soffitto ad archi ed i pavimenti sono di quadrelli di cotto, anche se evidentemente nel tempo sono stati rinnovati. Fu la sede fin dal 1374/77 del Podestà e Pretore fiorentino, che la città di Firenze inviava ogni anno per l'amministrazione del paese. L'aspetto originario era diverso da quello attuale, in quanto la parte centrale era più alta di un piano ed evidenziava la merlatura, ma in seguito ai terremoti il Palazzo fu abbassato. Nel I896 furono aggiunte due ali e murate le aperture, tuttavia le finestre originarie, pur tamponate, si possono ancora riconoscere, mentre l'ingresso principale era lungo via Vaiani. All'esterno il Palazzo presentava gli stemmi dei Podestà che si erano succeduti nel tempo, perché ognuno di essi doveva lasciare la propria memoria attraverso stemma ed iscrizione. Oggi adibito a Pinacoteca
Nel 1773 vi nacque una bimba dei principi di Orleans. Filippo d'Orleans, pretendente al trono di Francia si trovava in esilio in Italia. Di passaggio a Modigliana sotto falso nome (Conte di Joinville), qui ebbe dalla moglie una figlia. Si racconta che la piccola fu sostituita con un maschietto, figlio del capo delle guardie modiglianesi, tale Chiappini, al fine di garantire la successione. Infatti il ramo maschile della famiglia si sarebbe estinto perdendo così ogni diritto al trono. E così sarebbe stato deciso il baratto con il piccolo Chiappini, nato anch'egli in quei giorni. Il giovinetto regnò col nome di Luigi Filippo, passato alla storia come "Filippo Egalité".
La chiesa risale al 1690 e subì modifiche nel '700. Vi ebbero sede i Padri Scolopi delle Scuole Pie, che istituirono la scuola nella casa contigua. L'ordine degli Scolopi, fondato da S. Giuseppe Calasanzio per l'istruzione gratuita della gioventù, si stabilì in Modigliana su invito e per iniziativa di Lattanzio Vaiani, benemerito sacerdote, che a loro donò tutti i suoi beni per l'attività educativa. La chiesa, all' esterno, presenta una caratteristica copertura detta a “cappello da prete”, e l'interno a croce greca, ormai spoglia di arredi e decorazioni, una spaziosa e nobile architettura. È stata recentemente restaurata ed è ora adibita a sala per pubbliche manifestazioni.